W chemii organicznej z terminem grono - lub mieszanina racemiczna - s "oznacza mieszaninę 1:1 (a więc równomolową) dwóch enancjomerów. Enancjomery definiuje się jako lustrzane odbicia tej samej cząsteczki, które nie mogą się na siebie nakładać.
Cząsteczki organiczne, których nie można nałożyć na ich własne lustrzane odbicie, nazywane są cząsteczkami chiralny; dokładnie tak jak nasza lewa ręka nie nakłada się na prawą (z greckiego cheir „ręka”, od której narodził się termin chiralny).
Przykład dwóch enancjomerów racemu
Cząsteczka organiczna jest chiralna, jeśli w swojej strukturze ma atom czworościenny (zwykle atom węgla, ale może być również innym atomem) związany z czterema różnymi atomami lub grupami.Atom węgla, który wiąże cztery atomy lub grupy różne od siebie i pozbawione elementów symetrii mówi się centrum chiralne lub centrum chiralności.
Aby lepiej zrozumieć pojęcie chiralności, poniżej przedstawiono przykład enancjomerów 2-butanolu:
Jak widać, te dwie molekuły są lustrzanym odbiciem drugiej. Mają te same atomy - połączone w ten sam sposób - ale zorientowane inaczej w przestrzeni, co sprawia, że nie można ich nakładać.
Enancjomery odróżnia się od siebie na podstawie konfiguracja absolutna centrum chiralnego. Zdefiniowano system używany do dziś do przypisywania absolutnej konfiguracji centrom chiralnym Konwencja Cahna-Ingolda-Preloga lub konwencja R, S, nazwany na cześć naukowców, którzy wymyślili go pod koniec lat pięćdziesiątych.
Ponadto enancjomery można rozróżnić na podstawie ich optycznej mocy rotacyjnej. W rzeczywistości cząsteczki posiadające w swojej strukturze centra chiralne posiadają zdolność obracania płaszczyzny światła spolaryzowanego; mówi się, że są złożone optycznie aktywny. Istnieją jednak również cząsteczki chiralne, które nie są w stanie obracać spolaryzowanego światła.
Jeśli cząsteczka obraca płaszczyznę światła spolaryzowanego zgodnie z ruchem wskazówek zegara - to od lewej do prawej - nazywa się to praworęczny lub prawoskrętny. Jeśli natomiast cząsteczka skręca światło w kierunku przeciwnym do ruchu wskazówek zegara – a więc od prawej do lewej – jest to określone leworęczny lub lewoskrętny.
Cząsteczka prawoskrętna jest zwykle wskazywana przez poprzedzenie jej nazwy znakiem „+„lub list”D", podczas gdy cząsteczka lewoskrętna jest wskazywana przez poprzedzenie jej nazwy znakiem"-„lub list”L'.
Dla każdej pary enancjomerów jeden jest prawoskrętny, a drugi lewoskrętny, ale bezwzględna wartość optycznej mocy skręcającej jest taka sama.W związku z tym racem - w którym występuje równomolowa mieszanina enancjomerów, a zatem zawiera tę samą liczbę molekuł prawoskrętnych i lewoskrętnych - nie posiada optycznej mocy skręcalności i jest definiowany jako optycznie nieaktywny.
