Terpeny

Pozostając zawsze na ścieżce biogenetycznej kwasu mewalonowego, rozważmy ZWIĄZKI TERPENICZNE.

Związki o charakterze terpenowym są w przyrodzie szeroko rozpowszechnione; charakteryzują się obecnością liczby atomów węgla równej 5, co oznacza, że ​​wyróżniająca je podstawowa struktura, zwana izoprenem, ma 5 atomów węgla. Terpeny te wyróżnia masa cząsteczkowa i wielokrotność jednostek izoprenowych, które je tworzą: monoterpeny (C10), seskwiterpeny (C15), diterpeny (C20), triterpeny (C30) i tetraterpeny (C40). Irydoidy i sekoirydoidy są przykładami cząsteczek pochodzących z monoterpenów, podczas gdy kannabinoidy pochodzą z seskwiterpenów.

 

Klasyfikacja Jednostki izoprenowe Atomy węgla Hemiterpeny 1 5 Monoterpeny 2 10 Seskwiterpeny 3 15 Diterpeny 4 20 Seskwiterpeny 5 25 Triterpeny 6 30 Tetraterpeny 8 40

Związki terpenowe są wszechobecne: te o mniejszej masie cząsteczkowej, mono i seskwiterpeny, znajdujemy je np. w tkankach wydzielniczych, w których znajdują się głównie cząsteczki o charakterze terpenowym, które mogą współistnieć z cząsteczkami o innym charakterze, a nawet z cząsteczkami wyższymi terpen o masie cząsteczkowej. Żywice iglaste są tak nazywane, ponieważ ich konsystencja jest półstała i mają aromatyczny zapach; ta konsystencja staje się stała, jeśli żywice pozostają w powietrzu, z powodu różnych czynników, jednym z nich jest odparowanie cząsteczek o najniższej masie cząsteczkowej, a więc lotnych: monoterpeny; z drugiej strony cząsteczki o wysokiej masie cząsteczkowej pozostają i są reprezentowane przez terpeny, takie jak triterpeny lub tetraterpeny.

W tkankach wydzielanych znajdują się głównie związki terpenowe, które mogą mieć niską lub wysoką masę cząsteczkową; odróżnia to żywice o charakterze półstałym od olejków eterycznych zawartych we włosach gruczołowych rośliny.

Olejek eteryczny jest płynny, ponieważ nie zawiera terpenów o dużej masie cząsteczkowej; Żywica jest stała, ponieważ oprócz mono- i seskwiterpenów zawiera również terpeny o wyższej masie cząsteczkowej.

Tkanki wydzielnicze nie są jedynymi, które zawierają związki terpenowe; na przykład olejek eteryczny nie jest otrzymywany z goryczki, ale roślina nadal zawiera olejki eteryczne. Co więcej, olejki eteryczne nie są jedynymi naturalnie występującymi związkami terpenowymi, a terpeny mogą charakteryzować leki, które w ogóle nie zawierają olejku eterycznego; pamiętamy, że terpeny są wszechobecnymi związkami.

Terpeny wywodzą się z izoprenu (C5), który jest fosforylowany, aby zapewnić, że wejdzie w biochemiczną ścieżkę syntezy, ścieżkę terpenów. Fosforylacja izoprenu implikuje aktywację energetyczną cząsteczki (wiązanie fosforowe jest wiązaniem wysokoenergetycznym); Fosforylowany izopren może przybierać różne konformacje optyczne, ale nas interesuje cząsteczka zachowująca strukturę z 5 atomami węgla, ponieważ jest to budulec umożliwiający zbudowanie wszystkich cząsteczek typu terpenowego. nazywać się na dwa różne sposoby: pirofosforan izopentenylu lub pirofosforan dimetyloallilu; cząsteczka jest taka sama, ale o różnych konformacjach optycznych. Gdy cząsteczka pirofosforanu izopentenylo łączy się z cząsteczką pirofosforanu dimetyloallilu, powstaje cząsteczka pirofosforanu geranylu; grupa pirofosforanowa (2 luminofory) odłącza się od jednej z dwóch jednostek izoprenowych, uwalniając energię, która połączyła dwie jednostki C5.

Pirofosforan geranylu jest cząsteczką o 10 atomach węgla; jest prekursorem związków monoterpenowych, ponieważ sam w sobie ma architekturę i liczbę węgli odpowiednią dla tej kategorii chemicznej.Geranylo-pirofosforan z kolei traci grupę pirofosforanową i staje się punktem wyjścia do powstania dowolnego z tysięcy znane monoterpeny: kamfora, mentol, eukaliptol, pinen. Cząsteczki te, niezależnie od ich konfiguracji cyklicznej lub liniowej, jak również podstawniki, które zaprezentują, zawsze będą cząsteczkami C10, a więc należącymi do rodziny monoterpenów. z kolei może być prekursorem kolejnych kategorii terpenów, a jeśli pozostanie ufosforylowana, może wiązać kolejną cząsteczkę izopentenylo-pirofosforanu lub dimetyloallilo-pirofosforanu i tym samym stać się prekursorem związków seskwiterpenowych. Połączenie geranylo-pirofosforanu z inną jednostką na C5 uwalnia pirofosforan, dając energię niezbędną do nowej kondensacji, z otrzymaniem produktu końcowego zwanego pirofosforanem farnezylu.Ten ostatni jest cząsteczką o 15 atomach węgla, która jest prekursorem seskwiterpenów, związków, które poza konfiguracją alifatyczną lub cykliczną i stopniem podstawienia posiadają 15 atomów węgla. Pirofosforan farnezylu może z kolei być prekursorem związków seskwiterpenowych o wyższej masie cząsteczkowej; ma 15 atomów węgla i cząsteczki te mogą ulegać kondensacji dwa na dwa, tworząc w ten sposób cząsteczki C30 (prekursory związków triterpenowych lub sterolowych, gdzie sterol jest C27, ponieważ jest dekarboksylowany). Jednak pirofosforan farnezylu może ponownie wiązać się z inną jednostką C5, tworząc geranylo-geranylo-pirofosforan, prekursor cząsteczek o 20 atomach węgla, zwanych diterpenami.W wyniku dalszej kondensacji dwóch jednostek C20, a więc dwóch cząsteczek geranylo-geranylo- Otrzymuje się pirofosforan, tetraterpeny, cząsteczki składające się z C40. Tetraterpeny dostarczają niezwykle ważnych cząsteczek, takich jak karotenoidy i witamina E, pigmentów o ważnych właściwościach antyoksydacyjnych, bardzo poszukiwanych na rynku wellness, coraz bardziej zorientowanych na poszukiwanie naturalnego za wszelką cenę.

Inne artykuły na temat „Terpeny”

1. Miotła rzeźnika i Centella
2. Farmakognozja
3. Leki na olejki eteryczne

Wyselekcjonowana roślina Jodła Akacja Acerola Szczaw Krwawnik Krwawnik Millefoglie Aconito Adatoda Czosnek Agnocasto Agrimonia Alchemilla Alkekengi Aloes Altea Oczar wirginijski Ammi lub Visnaga Ananas Andrographis Anemone Pulsatilla Angelica Anyż gwiazdkowaty Anyż gwiazdkowaty Anyż gorzka pomarańcza Gorzka pomarańcza Asparagus Arpa Arpa Arpa Boldo Borage Shepherd's Purse Boswellia Bucco Butea superba Kakao Kawa Cajeput Calamus Calamus Marigold Camedrio Rumianek Rzymski rumianek Kamfora Cynamon Cejlon Maidenhair Kapucynk Karczoch Kardamon Serdusz Oset Oset Azjatycki Kokos Carvi Cascara Cassia Catecu Catha Chicorine Cykora Cypress Żurawina Berberys Chryzantema amerykańska Kminek Kurkuma Damiana Digital Dioscorea Drosera Dulcamara Dunalilella Echinacea Eder a Ephedra Elenio Eleutherococcus Helichrysum Wiesiołek dwuletni Skrzyp lucerna Erica Euphrasia Erisimo Escolzia Eukaliptus Farfara Farfaraccio Calabar Fasola Kozieradka Koperek Phytolacca Frangola Ash Fumaria Ispaghul Hyzop Jaborandi Kava kava Konjac Laminaria Wiśnia Laurel Lawenda Trawa cytrynowa Lespedeza Lovage Islandzki Liszaj Cytryna Len Lippia Lukrecja Lobelia Chmiel Maca Majeranek Kukurydza Mallow Manna Marrubio Marrubio d "water Matè Melaleuca Melinuto Oliwka Oliwka Orzechowa Walmami Myvo Pokrzywa Mak Papaya Parietaria Feverfew Passiflora Chilli Perilla Barwinek Phyllanthus Babka Picrorhiza Pilosella Pino Pisci dia Podofillo Polygala Grejpfrut Pietruszka Psyllium Pueraria mirifica Miotła rzeźnika Pygeum Quassia Oak Rabarbar Ratania Rauwolfia porzeczka Rącznik Rhodiola Rosa canina Rozmaryn Rue Willow Sarsaparilla Szałwia Bez czarny Sassafras Rozchodnik Sporysz Senna TarmarinaKozłek waniliowy Dziewanna werbena Veronica Kalina Vinca Bratek Jemioła Winorośli Withania Johimba Szafran Imbir Dynia Select disease Trądzik młodzieńczy Trądzik różowaty Trądzik Szumy uszne Aerofagia Choroby ścięgien Afonia Aftias Alitoza czynnościowa Halitoza Karmienie piersią Alergia Niedokrwistość Zapalenie naczynioruchowe Zapalenie stawów Worki pod oczami Zapalenie oskrzeli Kamienie żółciowe Kamienie nerkowe Kamienie śliny Łysienie Androgenowe Candida Delikatne włosy Próchnica Ból głowy Zapalenie tkanki łącznej Choroba lokomocyjna Zapalenie pęcherza Przekwitanie Cholecystopatia Wysoki poziom cholesterolu Wrzodziejące zapalenie jelita grubego Kolonoskopia Stłuczenia Krwiaki Rekonwalescencja Naczynkowa Depresja Zapalenie skóry Zapalenie skóry Zapalenie skóry Duszność Krwawienie z nosa Gorączka infekcje Grypa In bezsenność nadmierna senność jelita drażliwe nadciśnienie gruczołu krokowego przerost gruczołu krokowego żółtaczka zapalenie krtani kamica nerek ból zębów ból gardła chudość menopauza meteoryt palenie tytoniu Nadwaga Stłuszczenie wątroby Zaparcia Zapalenie jamy ustnej Stres Kaszel Wysokie trójglicerydy Wrzody Oparzenia Kruche paznokcie Uderzenia gorąca Brodawki Zawroty głowy Właściwości ziołowe Opalanie Poronne Przeciwalergiczne Znieczulenie Przeciwalergiczne Afrodyzjaki Przeciwdrgawkowe Przeciwdrgawkowe Przeciwbiegunkowe Przeciwobrzękowe hemoroidy przeciwzapalne on Antiidrotiche Antinevrotiche Przeciwutleniacze przeciwgorączkowe przeciwreumatyczne przeciwszkorbutowy antyseptyczny przeciwskurczowe anty-moczowy aperitive aromat ściągający balsamiczny Bechiche Capillarotrope cardiotonic Wiatropędny katharsis caustics Cicatrizant żółciopędnie żółciopędny Barwniki zmniejszające przekrwienie Dezodoranty oczyszczania piorące napotne dezynfekujące Detox Odświeżanie moczopędny Ekscytująca wymiotne emmenagoghe emolienty hemostatyczne Energy Epatoprotettrici wykrztuśne strawny fotouczulające Galattofore Galattofughe Galattogoghe nawilżające immunostymulatory nadciśnieniowe Hipnotyczne Hipoglikemiczne Hipotensyjne Środki drażniące Środki przeczyszczające Kojące Nerwy narkotyczne Odżywczy Odontalgiczny Klatka piersiowa Przeczyszczająca Odpychające Remineralizujące Odświeżające Rubefacient Żużle Uspokajające Usypiające Kichanie Żołądkowe Stomatologiczne Żołądkowe Naczyniowe Skurczowe Naczyniowe Skurczowe Naczyniowe