Ponadto stworzono analogi i pochodne niektórych prostaglandyn, które są wykorzystywane w lecznictwie do leczenia różnych schorzeń (np. indukcja porodu, leczenie zaburzeń erekcji itp.).
wielonienasycone i należące do grupy eikozanoidów (wraz z lipoksynami, tromboksanami i leukotrienami).Prostaglandyny są wytwarzane przez różne komórki, a każda z nich może wytwarzać prostaglandyny o różnych odmianach i ilościach.
z którego wywodzą się PC, możliwe jest, że występują dodatkowe wiązania podwójne. Dokładniej:
- Prostaglandyny mające wiązanie podwójne (obecne pomiędzy C-13 i C-14) pochodzą z kwasu 8,11,14-eikozatrienowego.
- Prostaglandyny mające dwa wiązania podwójne (jedno między C-13 a C-14 i jedno między C-5 i C-6) pochodzą z kwasu arachidonowego (lub kwasu 5,8,11,14-eikozatetraenowego).
- Prostaglandyny posiadające trzy wiązania podwójne (jedno między C-13 i C-14; jedno między C-5 i C-6 oraz jedno między C-17 i C-18) pochodzą z kwasu 5,8,11,14,17 - eikozapentaenowy (EPA).
Wiązania podwójne obecne w prostaglandynie są oznaczone liczbą obok litery reprezentującej serię; na przykład: PGE1 oznacza prostaglandynę serii E z podwójnym wiązaniem; PGE2 oznacza prostaglandynę serii E z dwoma podwójnymi wiązaniami; PGE3 oznacza prostaglandynę serii E z trzema podwójnymi wiązaniami.
Izomeria cis i trans
Kończymy wskazówki dotyczące nomenklatury prostaglandyn, przypominając, że obecność greckiej litery obok liczby wiązań obecnych w strukturze prostaglandyn wskazuje na pozycję możliwej grupy hydroksylowej połączonej z C-9 (węgiel 9) w odniesieniu do możliwe związane grupy hydroksylowe na C-11 (węgiel 11).
Dokładniej, grupa hydroksylowa związana z C-9 może znajdować się w pozycji Czy jesteś tam - w tym przypadku będzie to oznaczone grecką literą α - lub na pozycji trans - w tym przypadku będzie to oznaczone grecką literą β - w odniesieniu do grupy hydroksylowej połączonej z C-11.
Na przykład: PGF2α oznacza prostaglandynę należącą do serii F z dwoma podwójnymi wiązaniami (a więc pochodzącymi od „kwasu arachidonowego) z grupą hydroksylową związaną z węglem 9 w pozycji Czy jesteś tam w odniesieniu do grupy hydroksylowej związanej z węglem 11.
wymienione w poprzednim akapicie. Jak wspomniano, w zależności od kwasu tłuszczowego, od którego rozpoczęła się synteza, powstałe prostaglandyny mogą mieć jedno, dwa lub trzy podwójne wiązania w swojej strukturze chemicznej.
U człowieka dominującą rolę biologiczną odgrywają prostaglandyny pochodzące z kwasu arachidonowego (a zatem prostaglandyny posiadające w swojej strukturze dwa wiązania podwójne).
Z tego powodu rozważymy proces syntezy prostaglandyn wychodząc z kwasu arachidonowego, który dla uproszczenia zostanie podsumowany w następujących głównych punktach:
- Kwas arachidonowy występuje w błonach fosfolipidowych w postaci zestryfikowanej. Właściwy kwas arachidonowy otrzymuje się przez działanie fosfolipazy A2 z formy zestryfikowanej.
- Uwolniony w ten sposób kwas arachidonowy może obrać różne drogi syntezy:
- Szlak cyklooksygenazy (lub szlak cykliczny), który prowadzi do syntezy prostaglandyn i tromboksanów;
- Szlak lipooksygenazy (lub szlak liniowy), który prowadzi do syntezy leukotrienów.
- Poprzez działanie enzymu cyklooksygenazy (COX) z kwasu arachidonowego otrzymuje się cykliczny endonadtlenek PGG2 (prostaglandyna G2), a następnie, pod wpływem działania peroksydazy, cykliczny endonadtlenek PGH2 (prostaglandyna H2).
- Z PGH2 można uzyskać:
- Prostaglandyna E2 (PGE2) w wyniku działania izomerazy PGE.
- Prostaglandyna F2α (PGF2α) poprzez działanie syntazy prostaglandyny-F.
- Prostaglandyna D2 (PGD2) w wyniku działania innej izomerazy.
- Prostaglandyna I2 (PGI2) – lepiej znana jako prostacyklina – dzięki działaniu syntazy prostacykliny.
- Tromboksan A2 (TXA2) w wyniku działania syntazy tromboksanu.
